明朝中期，整顿学政 ，禁止讲学，许多书院濒临倒闭。杭城书院为自救，举行新派选妻活动。文博画社中，杨云友正执笔临画，素雅娴静。慕爷爷走进画室，言云友身为女子，却喜好画画，实为罕见，遂问云友为何钟爱蕫公画作，云友说出了自己的主张，颇有见解。而此时秦妈妈来到毕府欲买云友，被毕夫人严词拒绝，告诉她云友要参加“新派选妻”活动，秦妈妈无奈离去，约定若云友落选，再买给她。
不久，云友回到毕府，毕夫人听见禀报，便令丫鬟拿着新衣盛装让云友试穿。丫鬟来到云友闺房，见云友还在作画，催促其换衣。云友表示自己不想参加选妻活动早早嫁人，便想穿着素装去参加选秀。这时，遭拒秦妈妈来到杭城知府府，抱怨毕府出尔反尔之事，请求知府暗中做手脚，帮助其得到杨云友，知府应允。杭城翁家山内，董其昌与陈继儒正在去往杭城的路上，再次来到此地，不禁想到去年翁家山所遇之人，那时，云友作画山间，被董其昌碰见，自此难以忘怀，陈继儒见状，劝说董其昌抓住机缘。行路不久，遭遇山贼拦路，陈继儒拔剑相向，危难时刻，林天素出现，救助他们。
打斗途中，林天素被击落帽子，长发飞扬，陈继儒一见钟情，两人暗生情愫。分别之后，董其昌与陈继儒来到杭城，婉拒书院参与新派选妻的邀请，答应作为嘉宾前往。云友来到赌坊，找到杨父，告诉他不愿继续待在毕府参加选妻嫁人，杨父忙劝说其打消逃离杭城的想法，云友只得另想它法，准备为自己赎身。此时，门外响起敲门声，原来是云友好友林天素到访，两人俱是非常欣喜。进到屋内，林天素见云友画作，赞其有董其昌神韵，云友看了天素所画扇面，也褒其大有陈继儒之风，二人仰慕蕫公与陈公已久，只得抱怨世道不公，闺房之作无法入世。
晚间，天素见云友一脸愁色，问有何烦心事，云友遂向天素倾诉不愿参加新派选妻之事，后云友请求天素到选妻现场搅局，不让自己被选中。选妻活动于书院即将举行，各界名流云集。巡抚府内，知府向巡抚禀报新派选妻之事，言此活动的弊端很多，等候巡抚裁决。
新上错花轿剧照
新上错花轿第2集剧情介绍杭城书院内，众人正忙着准备选妻活动。主持黄老抱怨严满堂的千金严凤玲不经海选便想上选亲台，不合规矩。黄园明劝说书院离不开严大人的资金支持，此事他会处理。
桥上，天素询问云友若是遇见才貌俱佳又未娶亲的公子，会不会改变主意，云友表示若能离开毕府，也未尝不可，但心中却想嫁给向董其昌一样的男子。花园内，董其昌闲逛，恰巧遇见云友化妆使自己变丑，被云友发现，斥责无礼，董离去。大街旁，天素拿出自己的画作，借此拍卖素苑，却被人调戏。正在天素发火之时，陈继儒出现，告诉众人天素是自己的恩人，带走了天素。天素得知二人正是董其昌和陈继儒，喜极而狂，忙跑去告之云友这个消息。
此时，海选正式开始，云友见天素久久不至，心中焦急。待天素赶到，云友得知所仰慕之人在此，已经来不及卸下丑妆便要上场。评委见云友丑妆，欲将其淘汰。关键时刻，天素与评委争论，要求验证云友的花容月貌，最终云友通过海选。海选第一轮结束后，云友担心为见董其昌而贸然参加选妻，以后不知如何是好，天素安慰她也许被蕫公选上。之后，云友问及陈继儒，天素便述说了与陈继儒相遇之事。而此时，陈继儒也正为天素苦苦相思。严满堂向黄园明询问海选之事，园明禀报之后，说明严凤玲可直接住进书院，参加比赛，借机可与董其昌多多接触，培养感情。严满堂十分高兴，赠送园明金钱，园明半推半就收下。第二轮海选前，书院要求佳丽同吃同住，众佳丽略有不满，尤其是严凤玲。
来到房间之后，严抢占他人床铺，被拒之后更是践踏陈红艳名牌。最后，云友与陈红艳交换床铺，强势喝退了严凤玲，抢回了床铺。第二轮考核诗文时，云友表现突出，吸引了董其昌的注意，董其昌出上联，云友顺利接下联，二人目光相对，均认出面前之人正是翁家山之人。严凤玲找到黄园明要求其弄走杨云友，更以其父相要挟，园明无奈答应。晚间陈继儒模仿董其昌白日的表现，董大气，与其追逐，撞见严凤玲与黄远明，黄于是请求董考核凤玲诗词，董无奈答应。第二日，严凤玲在中佳丽面前，卖弄昨日与董其昌见面的事情。
